Lenny foi nomeado em homenagem a Lenora Bailey, esposa de Stevie Ray de 1979 a 1988. Aparentemente, Stevie a encontrou em uma casa de penhores. Ele não tinha dinheiro para pagar, então um dos roadies de Stevie, Byron Barr, a comprou para ele. Ele a deu para Lenora e os dois a presentearam a Stevie Ray em seu 23º aniversário em 1976. Aparentemente, Lenora deveria pagar Byron pela guitarra (ela e alguns amigos ajudaram a arrecadar dinheiro), no entanto, foi Stevie quem saldou a dívida, com dinheiro e uma jaqueta de couro.
Lenny tinha originalmente um braço de rosewook, no entanto, Stevie Ray o substituiu por um braço maple mais grosso, nao da fender. Este braço foi apresentado a ele por Billy Gibbons de ZZ Tops. Stevie manteve o braço tremelo, captadores e trastes em suas condições originais. Às vezes, em 1986, Stevie adicionava um decalque de estilo filigrana à ponte e colocava suas iniciais SRV no escudo. Lenny foi usada com as cordas mais leves do que todas as outras guitarras de Stevie Ray. Isso permitiria a Stevie Ray criar um som suave que ele usou em muitas de suas canções lentas.
Lenny was named after Lenora Bailey, Stevie Ray’s wife from 1979 to 1988. Apparently, Stevie found the guitar in a pawnshop. He could not afford to pay and so one of Stevie’s roadies, Byron Barr bough it for him. He gave the guitar to Lenora and they both presented it to Stevie Ray for his 23rd birthday in 1976. Apparently, Lenora was supposed to pay Byron for the guitar (she and a few friends helped to raise money), however, it was Stevie who settled the debt, with cash and a leather jacket.
Lenny was originally a think rosewood neck, however, Stevie Ray replaced it with a thicker, non-fender maple neck. This neck was presented to him by ZZ Tops’ Billy Gibbons. Stevie kept the tremelo arm, pickups and frets in their original condition. Sometimes in 1986, Stevie would add a filigree-style decal to the bridge and put his SRV initials on the pickguard. Lenny was used with the lightest strings than all Stevie Ray’s other guitars. This would enable Stevie Ray to create a mellow sound that he used for a lot of his slow songs.